Аллиловый спирт

Рубрика "Органический синтез".

Этот спирт является крайне ценным продуктом органического синтеза и особо интересен для так называемой кухонной химии, так как он позволяет выйти на синтез молекул улучшающие когнитивные функции мозга.

Синтез
Глицерин + 85% муравьиная кислота (3 загрузки) + медная пыль (формиат меди II, 2 грамма на 200 мл глицерина). Нагрев до 200 градусов, отгонка аллилформиата примерно 40% с использованием короткого дефлегамтора. К отгону добавить эксимолярно щелочь (для гидролиза эфира) и воды до растворения. Кипятить 15 минут ОХ (обратный холодильник) и далее с хорошим елочным дефлегматором отогнать 85% аллиловый спирт. Выход определить по объёму, точной плотности и таблице соответствия плотность - концентрация. Затем спирт сушился поташом. Выход аллилового спирта 65%, против 48% в СОП.

Очистка
К сырому аллиловому спирту постепенно, при перемешивании, прибавляют NaOH до тех пор, пока он не перестанет растворяться в отслаивающейся вначале воде, после чего верхний слой аллилового спирта сливают и добавляют еще немного NaOH. Выдерживают аллиловый спирт над NaOH в течение суток (при этом он немного желтеет), после чего его сливают и перегоняют в описанном в самом начале приборе, получая 170 мл аллилового спирта в виде бесцветной жидкости с резким запахом горчицы, вызывающим сильное слезотечение.

Применение
В колбу на 500 мл, снабженную нисходящим холодильником, аллонжем и приемником, наполненным небольшим количеством ледяной воды, помещают 59 г (69 мл; 1 моль) аллилового спирта и 258.5 г (174 мл; 1.5 моль) 47% бромоводородной кислоты, после чего перегоняют со скоростью 1-2 капли в секунду до тех пор, пока маслянистые капли аллилбромида не перестанут поступать в приемник. Отделяют нижний слой аллилбромида, а оставшийся водный слой насыщают твердым хлоридом натрия, после чего дополнительно отделившийся аллилбромид в незначительном количестве объединяют с остальным аллилбромидом, промывают 5% раствором NaHCO3 и сушат сульфатом магния. Получают 30 мл (41,9 г; 0,346 моль) аллилбромида.

Применение аллилбромида

Оригинальная методика с муравьиной кислотой либо не использует катализатор, либо использует немного иной путь синтеза, использование щавелевой кислоты вместо муравьиной не дает удовлетворительных результатов, хотя я бы лично испробовал бы с медным катализатором, щавелька и глицерин. Предложил Мишка из нашей Палаты 42.